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Situato nelle Northwest Hills del Connecticut, il Roxbury Fall Classic offre una corsa impegnativa su strade ondulate asfaltate e sterrate, con un percorso che ripaga i runner con il classico scenario autunnale del New England. Il tracciato include un suggestivo andata e ritorno lungo Judds Bridge, mentre le distanze più lunghe aggiungono tratti ad anello che mettono ulteriormente alla prova la resistenza. Con il suo terreno collinare e l’ambientazione rurale, questo evento unisce la competizione alla bellezza stagionale di Roxbury, creando un’esperienza che risulta al tempo stesso impegnativa e pittoresca.