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La gara di oltre 50 km è una sfida intensa riservata esclusivamente a corridori esperti di trail, che presenta i sentieri più impegnativi del Connecticut. Inizia al West Rock Playground, con un breve tratto su ghiaia prima di una salita di 300 piedi sul Westville Feeder Trail. I corridori affrontano circa sette miglia accidentate sul roccioso Regicides Trail, che rappresenta una prova formidabile. Dopo aver conquistato High Rock per raggiungere il Quinnipiac Trail, affronterai impegnative segnalazioni blu, salirai il Mad Mare Ridge e affronterai la discesa verso un breve tratto di strada. Il percorso include cime come il Mt. Sanford e attraversa dure salite fino al Roaring Brook Park. La gara raggiunge il punto di inversione dove il sentiero incontra Cornwall Ave a Prospect.