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Attraversa rigogliose foreste sempreverdi, boschi di quercia e madrone, e ampie praterie d’alta quota nelle Santa Cruz Mountains. Goditi viste mozzafiato delle montagne costiere mentre il percorso ti porta attraverso tre riserve naturali e un parco della contea. I sentieri variano da sentieri stretti a strade larghe, con superfici morbide nelle aree boschive e lungo i ruscelli, e sentieri solidi ed esposti nelle praterie. Aspettati condizioni ventose e nebbiose sulle creste e calde sui pendii esposti a ovest e sud. Il percorso mostra il meglio dello Skyline OSP, inclusi Skyline Ridge, Russian Ridge e una salita al Black Mountain che offre viste spettacolari delle Santa Cruz Mountains e, nelle giornate limpide, scorci dell’Oceano Pacifico. Il sentiero corre verso Stevens Canyon prima di tornare indietro passando per Longs Ridge.