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La carrera de más de 50 km es un desafío intenso reservado estrictamente para corredores de trail experimentados, y presenta los senderos más exigentes de Connecticut. Comienza en West Rock Playground, con un breve tramo de grava triturada antes de una subida de 300 pies en el Westville Feeder Trail. Los corredores enfrentan aproximadamente siete millas escarpadas en el rocoso Regicides Trail, que representa una prueba formidable. Después de conquistar High Rock para llegar al Quinnipiac Trail, enfrentarás desafiantes marcas azules, ascenderás Mad Mare Ridge y navegarás el descenso hacia un breve tramo de carretera. El recorrido incluye cumbres como el Mt. Sanford y atraviesa duras subidas hasta Roaring Brook Park. La carrera alcanza su punto de retorno donde el sendero se encuentra con Cornwall Ave en Prospect.