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Navega a través de frondosos bosques perennes, bosques de roble y madroño, y praderas altas abiertas en las Montañas de Santa Cruz. Disfruta de vistas impresionantes de las montañas costeras mientras la ruta te lleva a través de tres reservas de espacio abierto y un parque del condado. Los senderos varían desde caminos estrechos hasta caminos anchos, con superficies suaves en áreas boscosas y de arroyos, y senderos firmes y expuestos en las praderas. Espera condiciones ventosas y con niebla en las crestas y calor en las laderas orientadas al oeste y sur. El recorrido muestra lo mejor del Skyline OSP, incluyendo Skyline Ridge, Russian Ridge y una subida a Black Mountain que ofrece vistas impresionantes de las Montañas de Santa Cruz y, en días despejados, vistas del Océano Pacífico. El sendero corre hacia Stevens Canyon antes de regresar por Longs Ridge.