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Vive la emoción de The Squatchy Surprise en South Mountain Reservation en Millburn, Nueva Jersey, ¡donde tu recorrido se determina por azar! Inspirado en el TommyKnocker Ultra de Colorado, este evento desafía tu resistencia y toma de decisiones. Con cuatro circuitos diferentes y un cubo de pelotas de golf que coinciden con el color de cada circuito, tu ruta se decide mediante un sorteo aleatorio. Una pelota de golf negra especial te permite elegir cualquier circuito, y tus vueltas completadas se registran con pegatinas en un cuadro, ¡así que mantén tu dorsal visible! Mientras corres, sacarás una pelota de golf antes de cada circuito para ver si la suerte está de tu lado. Las decisiones se intensifican a las 6PM cuando debes elegir entre continuar con el sorteo o esperar a que se abra un mini circuito de 1/2 milla a las 6:30PM. Optar por el sorteo significa que no puedes cambiar al mini circuito, y los circuitos más largos corren el riesgo de no terminar si el tiempo se acaba. Para un poco de control, un "Charity-Mulligan" permite un nuevo sorteo a cambio de una donación a Bigger Than The Trail, añadiendo una capa de estrategia a esta carrera impredecible.